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 A questão pede para identificar o solvente no qual o cloridrato de cocaína é insolúvel. Ao considerar a solubilidade de um composto, a regra geral "semelhante dissolve semelhante" é crucial. Sendo assim, uma substância polar, como o cloridrato de cocaína, tende a ser insolúvel em solventes apolares.

 Analisaremos então a polaridade dos solventes apresentados nas alternativas para entender qual é o menos compatível com a polaridade do cloridrato de cocaína:

 <ul>
 <li>A) Etanol:
 O etanol é um solvente polar devido à presença de um grupo hidroxila (-OH). Portanto, é capaz de dissolver substâncias polares, incluindo o cloridrato de cocaína.
 </li>
 <li>B) Metanol:
 Similar ao etanol, o metanol também possui um grupo hidroxila, conferindo-lhe uma alta polaridade. Assim, ele também dissolve bem substâncias polares.
 </li>
 <li>C) Clorofórmio:
 Embora o clorofórmio possua certa polaridade devido ao cloro, ele é consideravelmente menos polar do que água e alcoóis. No entanto, ainda possui capacidade de dissolver algumas substâncias polares e muitas substâncias apolares.
 </li>
 <li>D) Éter dietílico:
 Éter dietílico é um solvente levemente polar devido à presença de um oxigênio ligando dois grupos etila (álcool). Sua polaridade é geralmente mais baixa do que a dos alcoóis, o que torna sua interação com moléculas altamente polares, como os sais de cocaína, menos eficaz. Assim, éter dietílico será menos eficiente na dissolução de cloridrato de cocaína em comparação com clorofórmio.
 </li>
 <li>E) Dimetilsulfóxido:
 O dimetilsulfóxido (DMSO) é notavelmente polar e, além disso, é capaz de solubilizar uma ampla gama de substâncias polares e apolares devido a sua estrutura única e propriedades solventes fortes.
 </li>
 </ul>

 Reavaliando as alternativas sob a luz da solubilidade e propriedades dos solventes, podemos concluir que o éter dietílico, por ser o menos polar entre os solventes citados, é o que provavelmente terá a menor eficácia na dissolução do cloridrato de cocaína, justificando sua seleção pelo gabarito oficial apresentado pela banca organizadora.

 Portanto, a alternativa correta é D.
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Questões de Química - Funções Orgânicas - 2022